2012년에에는 대학의 지인들과 스타트업 기업인 레쥬프레스(ResuPress)를 창업하면서 대학을 중퇴하고 기업 전선에 뛰어든다. 훗날 코인체크의 전신이 되는 기업이다. 그는 스타트업 참가 이유를 "스타트업 자체에 흥미가 있었던 것은 아니지만, 사업을 만들어낼 수 있는 힘을 기를 수 있다면 그쪽에서 도전하는 것이 좋다고 생각했다"고 밝히고 있다. 그는 이 회사에서 유저들이 자신의 인생 이야기를 투고하는 SNS(사회 관계망 서비스) storys.jp를 개발해 수많은 인기 콘텐츠를 유치하며 큰 인기를 끌었다. storys.jp는 개설 2년여 만에 여기에 투고된 10개의 작품이 책으로 나와 발행부수 120만 부 이상을 기록할 정도의 인기 서비스로 성장했다.
2014년 당시 도쿄에 본부를 뒀던 세계 최대의 가상화폐거래소 마운트곡스가 470억 엔어치의 가상화폐를 해킹을 당해 파산으로 이어지는 사태를 지켜본 와다는 같은 해 7월 가상화폐 사업 참여를 결정한다. 그의 트위터에 따르면 한 달 만에 금융서비스 프로그램을 개발해 새 사업을 시작했다고 한다. 1년 만에 월 거래액 20억 엔을 넘어섰으며 최근에는 4조 엔에 육박할 것이란 관측이 나올 정도의 폭발적 성장을 이어갔다. 특히 최근엔 인기 코미디언을 TV광고에 기용하는 등 공격적 마케팅을 통해 "비트코인 연간(2017) 거래량 일본 1위, 13종의 다양한 가상화폐 취급" 등을 주장하며 고객을 끌어모았다.
그의 주장처럼 접근이 쉬운 가상화폐 거래소를 만들었는지는 모르지만 이번 사태로, 안전한 거래소를 만드는 데는 실패했다는 게 확실해졌다. 코인체크는 가상화폐(NEM)를 외부 네트워크와 접속한 채로 보관하고 있었던 것으로 드러났다. 가상화폐를 취급할 경우 외부에서 데이터에 접근하지 못하도록 인터넷에 접속하지 않은 채 보관해야 한다는 보안 전문가들의 충고를 무시한 것이다. 또 코인체크는 사건 발생이 8시간이 지나서야 해킹을 당한 것을 인지했고 공표까지도 반나절이 더 걸렸다. 와다는 최근 자신의 페이스북에 웹 엔지니어와 인프라 엔지니어를 모집하는 글을 수차례 올린 바 있다. 그는 지난 26일 기자회견에서 "오프라인 보관을 하기에는 기술적 어려움이 있었다. 인재(人才)가 부족했다"고 시인했다.
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